Toen hij de rol van Harm van Cloppenburg kreeg in de soap Goudkust betekende dat zijn grote doorbraak in Nederland. Samen met andere soapies Jimmy Geduld, Chris Zegers en Michiel de Zeeuw zong hij korte tijd in de popgroep 4-fun. Het was een flop.

Daarna was hij presentator van verschillende programma’s, onder andere Wannahaves, De Postcodeloterij en Sterrenjacht. Daarnaast viel hij regelmatig in bij RTL Boulevard. Winston was ook te beluisteren op de radio. Bij Noordzee FM had hij zijn eigen show: Winston’s Weekend.

Winston figureerde in verschillende films waaronder, Gay uit 2004.

In 2005 maakte de acteur de overstap naar de nieuwe tv-zender Talpa. Daar presenteerde hij Thuis. In dit televisieprogramma spraken de verschillende presentatoren met elkaar over lifestyle, eten, kunst en cultuur en showniews. De show liep van augustus 2005 tot oktober 2005, gezien tegenvallende kijkcijfers.

Daarnaast presenteerde hij in 2005 In de huid van wederom op Talpa. Daarin kregen onbekende zangers en zangeressen de kans op te treden voor een groot publiek met een perfecte imitatie van hun popidool.

In 2007 is Winston deelnemer aan de tweede serie van het RTL4 programma Dancing on ice. Ook dat jaar presenteerde hij het programma Trucker M/V op RTL 7.

Winston is medeoprichter en mede-eigenaar van het bedrijf Madia Republic, dat zich bezighoudt met het ontwikkelen van multimediale concepten. De mobiele internetsoap Jong Zuid is hiervan een succesvol voorbeeld. Daarnaast produceert het bedrijf video games voor SONY Playstation.

Sinds juni 2008 is Gerschtanowitz de opvolger van Daphne Bunskoek in RTL Boulevard.

Privé

In zijn vrije tijd doet Winston veel aan sport. Hij houdt zich het liefste bezig met polo, fitness en zeilen.

Gerschtanowitz heeft een relatie met Renate Verbaan. Op 15 augustus 2008 werden Winston en Renate ouders van zoontje Julian.

De presentator is een kleinzoon van één van de oprichters van het Tuschinski Theater in Amsterdam.